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Jun 02, 2024

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Scientific Reports volume 13、記事番号: 8909 (2023) この記事を引用 727 アクセス 1 Altmetric Metrics の詳細

Scientific Reports volume 13、記事番号: 8909 (2023) この記事を引用

727 アクセス

1 オルトメトリック

メトリクスの詳細

4-(メチルスルファニル)-3[(1Z)-1-(2-フェニルヒドラジニリデン)エチル]キノリン-2(1H)-オンの互変異性機構を、密度関数理論(DFT)M06を用いて気相およびエタノール中で検査した。 2X および B3LYP メソッド。 さまざまな変換プロセスの熱運動学的特徴は、一次元エッカート トンネル補正 (1D-Eck) を伴う遷移状態理論 (TST) を使用して、273 ～ 333 K の温度範囲で推定されました。 酸性度および塩基性度も計算され、計算結果が実験結果と比較されました。 さらに、NMR、グローバル記述子、フクイ関数、NBO 電荷、および静電ポテンシャル (ESP) についても議論されました。 熱力学分析から、4-(メチルスルファニル)-3-[(1Z)-1-(2 フェニルヒドラジニリデン) キノリン-2(1H)-オンのケト形は、気相およびエタノールおよびバリア高さ中で最も安定な形です。互変異性化プロセスに必要な熱量は、気相およびエタノールで高いことが判明し、それぞれ約 38.80 kcal/mol および 37.35 kcal/mol でした。 DFT 法は、アセトニトリル化合物の紫外可視電子スペクトル シミュレーションと時間依存密度汎関数理論溶媒和モデル (TDDFT-SMD) に使用されました。

キノリン複素環類似体であるキノリノンは、性感染症、泌尿生殖器感染症、呼吸器疾患、皮膚および軟組織感染症、前立腺、胃腸炎の治療法として、その物理的、化学的、生物学的活性により多くの注目を集めています1。 キノリノンには、軟体動物駆除、殺真菌、および殺菌活性があります。 抗HSV; 抗けいれん; 抗腫瘍; 抗酸化; および抗炎症活性2、3、4、5、6、7。

複素環カテゴリーの位置は、沸騰エタノール中での 3-アセチル-4-(メチルスルファニル)-キノリン-2(1H)-オンのフェニルヒドラジンによる処理に関する我々の考察を表しており、淡褐色の生成物が得られ、これはフェニルヒドラゾンであると同定されました。 Z/E異性体比は65:35。 文献8によると、元素分析によると、化合物4-(メチルスルファニル)-3[(1Z)-1-(2-フェニルヒドラジニリデン)エチル]キノリン-2(1H)-オンは硫黄を一度に欠いていることが判明した。

互変異性現象は、分子に複数の異性体がある場合に発生します。 有機化学、分子生物学、医化学、薬理学では、2 つの混合平衡構造間の分子内 H 原子移動は非常に重要です。 この研究では、H 原子がある場所から別の場所へ移動することによって互変異性が発生します。 議論中の系では、H 原子の移動によりケト-エノール互変異性体が生成されます。 互変異性体は、複素環の N 原子と O 原子の間で水素原子が交換されると生成されます 9,10。 プロトン輸送と水素結合は、化学における水素原子の重要な特性です。 DFT アプローチ、計算機研究、電気的、光学的、光電的特性を使用した理論的研究は、新薬候補を見つけたり、さまざまな分子構造の電気的特性を理解したりするために非常に重要です 11、12、13、14。

4-(メチルスルファニル)-3[(1Z)-1-(2-フェニルヒドラジニリデン)エチル]キノリン-2(1H)-オンのデータが不足しているため、この化合物は水に部分的に可溶で、エタノールに完全に可溶です8。 我々はここで、4-(メチルスルファニル)-3[(1Z)-1-(2-フェニルヒドラジニリデン)エチル]キノリン-2(1H)-オンの互変異性体の構造、相対安定性、電子吸収スペクトルに関する計算機研究を紹介します。 (スキーム 1) 6-31G(d,p)、6-311++G(2d,2p) 基底系および M06-2X/6-311++G(2d, 2p）レベル。 プロトン輸送と水素結合は、これから説明する 2 つの重要な要素です。

4-(メチルスルファニル)-3[(1Z)-1-(2フェニルヒドラジニリデン)エチル]キノリン-2(1H)-オンの互変異性構造ケトおよびエノール型。

構造と安定性の間には強いつながりがあります。 これらの互変異性体の化学的および物理的特徴を理解することは、それらの予想される用途、特に分析および生物学的目的で金属錯体を形成する能力に関する将来の実験研究に役立つ可能性があります 15,16。 得られたスペクトルを実験データと比較することにより、観察されたスペクトルの性質とそのすべての特徴を理解することができます17。